IDENTIFIKASI ALDEHID, KETON AMINA, ASAM KARBOKSILAT

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

        Dalam kehidupan sehari – hari kita banyak sekali menemukan bahan ataupun senyawa kimia yang diaplikasikan akan tetapi kita tidak mengetahui apakah yang terkandung dalan bahan dan senyawa tersebut. Bahan – bahan kimia banyak terdapat pada obat – obatan, sabun, sumber energi kimia, dan lain sebagainya

        Salah satunya adalah  kimia organik adalah ilmu yang mempelajari tentang senyawa organik, senyawa organik merupakan senyawa yang banyak mengandung atom C. Dalam percobaab kali ini kita akan mengidentifikasi suatu zat atau senyawa yang mengandung Aldehid – Keton , Amina, dan Asam karboksilat. Dimana percobaan kali ini menggunakan metode dengan reagen 2-4 Dinitrophenylhidrazine, asam khromat, tollens test, idoform test sebagai cara mengidentifikasi Aldehyde – Keton dan hinsberg test, pH dari larutan, asam nitrat test, acetyl chloride sebagai cara identifikasi Amina serta pH larutan, sodium bicarbonat sebagai cara untuk mengetahui adanya asam karboksilat dalam senyawa tersebut.

        Aldehyde merupakan salah satu gugus fungsi karbonil dengan rumus kimia R-CHO sedangkan keton berbeda pada ikatan tangan nya yaitu R – CO – R. Amina merupakan senyawa yang memiliki atau mengandung gugus amino. Asam karboksilat adalah senyawa karbon yang benar – benar menunjukan derajat keasaman yang sangat besar.

I.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari melakukan percobaan atau kegiatan ini adalah sebagai berikut:

1.       Mengidentifikasi adanya aldehyd dan keton

2.       Mengidentifikasi adanya amina

3.       Mengidentifikasi adanya asam karboksilat

I.3 Manfaat Percobaan

        Manfaat dari adanya percobaan atau kegiatan ini adalah sebagai      berikut:

1.      Kita dapat mengetahui reagen-reagen apa saja yang bisa digunakan untuk mengidentifikasi adanya aldehyd dan keton, amina, asam karboksilat.

2.      Kita dapat mengetahui tesst-test apa saja yang bisa digunakan untuk mengetahui adanya aldehyd, keton, amina dan asam karboksilat.

3.      Kita dapat mengetahui cara-cara perhitungan nya.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1  Secara Umum

        ALDEHID-KETON

        Sifat fisik dari aldehid-keton yaitu tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen sehingga tidak terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Gugus karbonil :           C = O.

Aldehid dan Keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relative kuat anatra molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negative dari yang lain. (Fessenden, 1997).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol.

Tata nama aldehida:

·         Dalam sistim IUPAC, aldehid yang sederhana diberi nama berdasrkan alkana induknya dengan akhiran –ana diubah menjadi –anal.

·         Subtitusi lain seperti cabang alkil dinamakan dengan awalan seperti biasanya.

·         Aldehid sederhana biasanya disebut dengan nama trivialnya. Banyak nnama ini diturunkan dari nama trivial asam karboksilat yang bersangkutan dimana akhiran –at atau asam –oat nya diubah menjadi –aldehida.

Tata nama keton :

·         Dalam sistim IUPAC, keton sederhana diberi nama dengan akhiran anone. Kebanyakan nama keton membutuhkan nomor tempat untuk menentukan tempat gugus karbonil karena dapat berada pada tempat berlainan pada rantai karbon.

·         Beberapa macam tata nama trivial dipakai untuk keton. Yang paling mudah adalah memberi nama dua gugus yang terikat pada karbon karbonil lalu menambahkan akhiran keton. Nama-nama lain yang biasa dari keton adalah aseton, asetofenon dan benzofenon.

        AMINA

        Sifat fisik dari amina yaitu, amina mengandung ikatan N-H yang dapat membentuk ikatan hydrogen dengan elektron sunyi dari oksigen atau nitrogen lain. Dari dua macam ikatan hydrogen, ikatan NH–N jauh lebih lemah daripada ikatan OH–O. Hal ini dapat terjadi karena perbedaan dalam kekuatan ikatan nitrogen kurang elektronegatif dibandingkan dengan oksigen, dan ikatan N–H dengan sendirinya kurang polar.

Tata nama amina :

·         Dalam sistem IUPAC untuk amina primer: dipakai nama hidrokarbon, dimana akhiran a diganti amina

·         Nama mono-amina dinyatakan dengan kata amina didahului nama gugus atau gugus-gugus yang terikat pada nitrogen

·         Untuk poli-amina dipakai nama hidrokarbon asal ditambahi akhiran di-amina, triamina dan sebagainya.

·         Untuk gugus  dapat dipakai nama amino.

ASAM KARBOKSILAT

Rumus karbonilnya yaitu :  O

                                                     C

                                               R      OH

Asam karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gugus karboksil COOH, yang terdiri dari sebuah gugus karbonil dan hidroksil.

Sifat fisik asam karboksilat yaitu mengandung gugusan –OH dan dengan sendirinya dapt membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat mengandung atom karbon satu sampai empat dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian.

Asam karboksilat memiliki titik didih lebih tinggi dan mempunyai kelarutan yang tinggi pula dalam air, hal ini desebabkan karena Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan molekul asam karboksilat lainnya dimanan terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang bergabung, disebut dimmer (“dua bagian”)

II.2. Sifat-Sifat Bahan

(Hart, Harold.1990.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat.Erlangga:Jakarta.)

(Petunjuk Praktikum Kimia Organik Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik Industri, UPN “Veteran” JATIM.)

(http://en.wikipedia.org/wiki/Aromatic_amine)

http://debuiho.wordpress.com/2011/01/20/draft-amina-aldehid-keton/

BAB III

PELAKSANAAN PRAKTIKUM

III.1 Bahan-bahan yang digunakan:

1.         larutan Tollens A.

2.         larutan Tollens B (NaOH ).

3.         Larutan amonia yang telah diencerkan dengan aquadest.

4.         Cairan Aldehyd.

5.         Aquadest

6.         Sodium hydroxide  (NaOH )

7.         Larutan KI + I₂

8.         Cairan amina (Aniline)

9.         Larutan KOH

10.     Larutan asam oksalat

11.     Larutan asam formiat

12.     Larutan sodium bicarbonat

13.     H₂SO₄

14.     Larutan p-naptnl

15.     NaNO₂

16.     AgNO₇

17.     Asam acetad

18.     Na₂CO₇

III.2  Alat-alat yang digunakan:

1.         Tabung reaksi

2.         Gelas ukur

3.         Pipet tetes

4.         Penjepit

5.         Beaker glass

6.         Steam Bath

7.         Neraca analitik

8.         Labu ukur

9.         Termometer

10.     Spatula

III.4 Prosedur Percobaan:

IDENTIFIKASI ALDEHYD DAN KETON

Tollens test

Reagen harus disediakan ebelumdigunakan. Untuk menyediakan reagen, campurkan 1ml larutan. Tollens A dengan 1ml larutan tollens B (NaOH 10 %). Endapan perak oksida akan terbentuk. Tambahkan kira0-kira 10 % larutan amonia secara perlahan-lahan kedalam campuran untuk melarutkan perak oksida. Reagen yang telah disiapkan dapat digunakan seketika untuk membuktikan suatu identifikasi. Ambil beberapa tetes cairan aldehyd, tambahkan larutan ini kedalam tabung reaksi yang berisi 2-3ml reagen. Kemudian kocok larutan. Jika didalam tabung reaksi terbentuk cermin perak maka identifikasi tersebut perlu memeanaskan tabung reaksi kedalm air hangat.

Iodoform test

Dengan menggunakan pipet Pasteur, tambahkan 4teets cairan yang tersedia kedalam tabung reaksi yang besar, 5ml aquadest dan 1ml sodium hydroxid 10%. Ambil setetes demi setetes iodine dari larutan KI kedalam larutan didalam tabung reaksi, kocok tabung reaksi setelah penambahan larutan. Selama penambahan akan mengakibatkan warna pelarut dari iodine akan hilang dengan cepat. Dalam beberapa hal, kocoklah tabung reaksi dengan kuat hingga warna dari larutan hilang dan kemudian berubah menjadi warna kuning muda. Selain itu perlu juga dilakukan sedikit pemanasan terhadap larutan didalm penangas air pada suhu 60^o C. Untuk membantu menghilangkan warna dari larutan, sekali lagi kocok tabung reaksi dengan kuat setelah dilakukan pemansan.

Setelah warna dari larutan hilang sempurna, kemudian tambahkan aquadest kedalam tabung reaksi. Dan kocoklah dengan kuat. Diamkan tabung reaksi tersebut dalam waktu 5menit. Endapan kuning dari Iodoform akan terbentuk jika cairan yang tersedia adalah methyl keton atau campuran yang mudah teroksidasi menjadi methyl keton juga akan mengalami hilangnya warna, tetapi tidak akan membentuk endapan. Untuk membuktikan bahwa  endapan kuning adlah iodoform maka kita harus mengeringkan dan menentukan titik leleh dari endapan tersebut, dimana titik leleh dari iodoform adalah 119^o-121^o C.

2-4 DINITROPHENYLHIDRAZINE

Masukkanlah 1teets cairan yang btersedia kedalam suatu tabung reaksi dan tambahkan 1ml reagen 2-4 dinitrophenilhydrazine. Jika campuran tersebut membentuk suatu padatan, larutkan kira-kira 10mg padatan dengan sedikit etyhanol 95% atau bis ( 2-etoxyethyl) ether sebelum ditambahkan reagen. Kocok campuran tersebut dengan kuat. Beberapa aldehyde dan keton dapat menghasilkan endapan berwarna kuning kemerah-merahan dalam waktu yang singkat. Akan tetapi, beberapa campuran lain baru dapat membnetuk endapan dalam waaktu lebih dari 5 menit, atau dapat juga dengan menggunakan pemanasan ringan untuk membentuk endapan. Endapan ini menunjukkan adanya aldehyde dan keton.

Campuran yang diidentifikasi :

Lakukan pengujian terhadap:

1.Cyclohexanone

2.Benzaldehyde

3.Benzophenone

Reagen

Larutkan 3gram 2-4 dinitrophenylhidrazine kedlam 15 ml H₂SO₄ . Campurkan 20mlaquadest dan 70ml ethanol 95% kedalam beaker. Dengan pengadukan yang kuat, secara perlahan-lahan tambahkan larutan 2-4 dinitrophenilhydrazine kedlam campuarn ethanol. Setelah tercampur sempurna, kemudian saring larutan tersebut dengan menggunakan penyaring ir suling.

ASAM KROMAT

Ambil beberapa ml cairan, tambahkan beberapa tetes reagen asam khromat dengan cara dikocok. Untuk pembuktian dapat ditunjukkan dengan trebentuknya endapan berwarna hijau dan warna orange dari reagen akan menghilang. Dengan menggunakan aldehyde aliphatic RCHO, larutan menjadi keruh dalam waktu 5detik dan endapan trebentuk dalam waktu 30detik. Dengan aldehyd aromatic, Ar CHO pada umumnya membutuhkan waktu yang lebih lama. Untuk identifikasi yang negatif, biasanya tidak membentuk endapan. Dalam beberapa hal dapat terbentuk endapan tetapi larutan yang dihasilkan berwarna orange. Didalam melakukan identifikasi, kita harus yakin apabila aceton digunakan sebagai pelarut tidak akan dapat membuktikan adanya aldehyde dan keton dengan menggunakan reagen asam khromat. Tambahkan beberapa tetes reagen asam khromat kedalam suatu tabung reaksi yang didalamnya terdpat sedikit reagen aceton. Diamkan campuran tersebut selama 3-5menit. Apabila tidak ada reaksi yang terjadi dalam waktu tersebut, maka aceton cukup murni untuk digunakan sebagai pelarut dalam identifikasi. Jika identifikasi terbukti, coba ke botol aceton yang lain atau murnikan beberapa acetondari aklium permanganat.

CAMPURAN YANG DIIDENTIFIKASI:

Lakukan pengujian terhadap:

1.         Benzaldehyde

2.         Butanal

3.         Cyclohexanone

REAGEN

Larutkan 1gram CrO₃ kedalam 1ml H₂SO₄, kemudian tambahkan dengan 3ml aquadest dengan perlahan-lahan.

IDENTIFIKASI AMINA

1.         Hinsberg Test

Tampatkan 1ml cairan amina, tambahkan 0,2 gram p-toulena sulfonyl chloride atau benzena sulfonyl chloride dan 5ml larutan KOH 10% didalm tabung reaksi. Tutup tabung reaksi dengan rapat dan kocoklah selama 3-5 menit, kemudian buka tutupnya dan panaskan tabung reaksi dengan steam bath selama 1menit sambil dikocok. Dinginkan larutan dan amati dengan kertas pH yang bertujuan untuk mengetahui ada tidaknya amina. Jika tidak terdapatkandungan amina didalm tabung reaksi tersebut, maka tambahkan KOH sampai terbentuk endapan. Kemudian tambahkan dengan 5ml aquadest dan kocoklah larutan tersebut. Jika endapan tidak terlarut maka sulfonamide dimungkinkan telah terbentuk mengandung 2-amina.

2.         Asam nitrat test

Larutakan 0,1 gr amina dalam 2 ml aquadest dan tambahkan 8tetes H₂SO₄. Gunakan tabung reaksi yang berukuran besar. Dinginkan larutan tersebut pada suhu 5^oC dalam ice bath. Lakukan pendinginan terhadap 2ml larutan sodium nitrat 10% dalam tabung reaksi yang lain. Dalam tabung reaksi ketiga, siapkan larutan dari 0,1 gr -naphtol dalam 2ml cairan sodium hydroxide dan masukkan kedalam ice bath untuk didinginkan. Tambahkan larutan sodium nitrit setetes demi setetes sambil dikocok kedalam larutan amina.

Amati gelembung-gelembung gas nitrogen. Lakukan dengan hati-hati sehingga tidak mengganggu proses perubahan atau hilangnya warna coklat dari gas nitrogen. Perubahan terhadap gas yang terjadi pada suhu 5^oC dapat menunjukkan adanya amina primer(aliphatic

), RNH₂. Terbentuknya cairan yang menyerupei minyak yang berwarna kuning atau endapan kuning dapat membuktikan adanya amina sekunder, R₂NH. Amina yang lain yang tentunya berupa amina tersier tidak dapat bereksi atau dapat dikategorikan kedalam golongan amina sekunder. Apabila perubahan yang terjadi terhadap gas sangatlah minim pada suhu 5⁰C, maka diamkan sebentar dan panaskan secra perlahan-lahan hingga mencapai suhu kamar.

3.         pH dari larutan

Jika campuran tersebut larut dalam air, siapkan larutan tersebut dan amati pHnya dengan menggunakan kertas pH. Jika cairan tersebut berupa amina maka dapat dibuktikan dengan pH yang tinggi. Apabiala campuran tersebut tidak larut dalam air maka dapat dilarutkan terlebih dahulu dalam ethanol air atu 2-dimethoxy-etane.

4.         ACETYL CHGLORIDE

Amina dapat digunakan untuk membuktikan adanya acetyl chloride. Identifikasi ini dapat diuraikan dengan percobaan pada alkohol. Jika campuran ini dapt dinetralkan dengan air,maka amina primer dan sekunder dapat menghasilkan acetamide padat, sedangkan amina tersier tidak dapat menghasilkan padatan saama sekali.

IDENTIFIKASI ASAM KARBOKSILAT

1.         Sodium Bicarbonat Test

Larutkan sedikit campuran yang tersedia kadalam larutan sodium bicarbonat 5%. Amati larutan tersebut, jika campuran tersebut bersifat asam, maka akan terbantuk gelembung – gelembung CO₂.

RCOOH + NaHCO₃                       RCOO^-Na⁺ + H₂CO₃

               H₂CO₃                                             CO₂  + H₂O

                                                        Gas / gelembung

2.         pH dari larutan

Apabila campuran tersebut dapat larut dalam air, siapkan larutan dan kemudian amati pHnya dengan menggunakan kertas pH. Jika campuran tersebut bersifat asam maka harga pHnya kecil. Jika campuran tersebut tidak dapat larut dalam air, maka dapat dilarutkan terlebih dahulu didalam ethanol (atau methanol) dan air.Pertama-tama tambahkan campuran tersebut kedalam alkohol dan kemudian tambahakan aquadest hingga larutan menjadi keruh. Selanjutnya tambahkan kedalam larutan tersebut setetes demi setetes alkohol dan amati pHnya dengan menggunakan kertas pH.