pembuatan aspirin dan iodoform

Untuk Draf dapat Download

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.

Masukkan 10 gram Asam Salisilat kering, tambahkan kedalamnya 14 cc Asam Asetat anhidrid dan 5 tetes Asam Sulfat pekt ke dalam labu Erlenmeyer dan aduk hingga sempurna.

Campuran dipanaskan di atas penangas air pada suhu 50-60°C sambil diaduk selama 15 menit.Campuran didinginkan, ditambah aquadest 150 cc, diaduk dan disaring. Hasilnya (endapan) dicuci dengan aquadest. Ini merupakan aspirin yang berupa Kristal yang masih harus dimurnikan lagi.

Iodoform adalah zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform banya digunakan dalam bidang kedokteran sebagai antiseptik, pembuatannya sama dengan kloroform, dan iodoform dapat dibuat jika propanon berturut-turut dapat direaksikan dengan klorin atau iodin dan kemudian basa KOH.

Dalam praktikum kali ini diharapkan praktikan dapat memahami bagaimana cara pembuatan Aspirin & Iodoform .

I.2 Tujuan Praktikum

Ø  Untuk membuat Aspirin dari asm salisilat & asam asetat anhydrid .

Ø  Untuk membuat iodoform .

I.3 Manfaat Praktikum

Ø  Mengetahui sifat bahan yang digunakan untuk kereaktifannya.

Ø  Mengetahui bahan-bahan apa saja yang terkandung dalam proses pembuatan aspirin & iodoform .

Ø  Bisa mengaplikasikan proses perhitungan dalam kebutuhan larutan yang dipakai.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Secara umum

            Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.

Asal dari obat yang dikenal dengan "Aspirin" - ternyata dari zaman Yunani kuno, dan diperkenalkan oleh Bapak Para Dokter se-dunia - yaitu Hippocrates. Tentu saja Hippocrates tidak menyebut Aspirin, melainkan menyebut tumbuhan bernama willow yang bila batangnya dikeringkan dan dijadikan bubuk, dapat menghilangkan rasa sakit. Ribuan tahun berlalu, hingga di tahun 1829, para ilmuwan berhasil mengisolasi bahan dalam tumbuhan willow yang berfungsi meredakan rasa sakit. Bahan tersebut bernama salicin. Bahan ini dapat menghilangkan sakit, tapi memiliki efek samping terhadap perut - manfaat dan mudaratnya sama besar. Tentu saja harus ada jalan keluar. Di tahun 1853, seorang ahli kimia Perancis bernama Charles Frederic Gerhardt berhasil menetralkan salisin alami menjadi asam salisilat (salicylic acid) lewat penyanggaan (buffering) dengan natrium dan asam asetat. Asam salisilat ini lebih "ramah" terhadap perut.

Di tahun 1899, seorang ahli kimia Jerman, bernama Felix Hoffmann, yang bekerja bagi Bayer, menemukan kembali formula Gerhardt. Hoffmann membujuk Bayer untuk memasarkan obat itu, yang selanjutnya muncul di pasar dengan nama pasaran "Aspirin". Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").

                                                                                                            

Kerja Aspirin                                                   

Menurut kajian John Vane, aspirin menghambat pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai prostaglandins. Siklooksigenase, sejenis enzim yang terlibat dalam pembentukan prostaglandins dan tromboksan, terhenti tak berbalik apabila aspirin mengasetil enzim tersebut. Prostaglandins ialah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan mempunyai efek pelbagai di dalam tubuh termasuk proses penghantaran rangsangan sakit ke otak dan pemodulatan termostat hipotalamus. Tromboksan pula bertanggungjawab dalam pengagregatan platlet. Serangan jantung disebabkan oleh penggumpalan darah dan rangsangan sakit menuju ke otak. Oleh itu, pengurangan gumpalan darah dan rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi aspirin pada kadar yang sedikit dianggap baik dari segi pengobatan. Namun, efeknya darah lambat membeku menyebabkan pendarahan berlebihan bisa Terjadi. Oleh itu, mereka yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.

(Anonim.2010.Aspirin.http//www.chemistry.com/content.php?id=123 (Jum’at,21 Mei 2010 15.00 WIB ).

Berbagai macam senyawa yang mengandung Aspirin adalah :

1.Asam asetilsalisilat

Asam asetilsalisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan salah satu bentuk aromatik asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat-sifat sebagai berikut: Mr = 180, Titik leleh = 136 oC (277 oF), dan Titik didih = 140 oC (284 oF).

Nama sistematik asam salisilat ialah asam 2-hidroksibenzoat.

Pada tahun 1839, peneliti Jerman berhasil mengekstrak bahan kimia ini dari bunga meadowsweet (Latin = spiraea). Walaupun efektif, bahan kimia ini dapat menyebabkan masalah pencernaan contohnya sakit perut dan diare. Ekstrak ini juga bisa membawa kematian jika dikonsumsi secara berlebihan. Pada tahun 1897, Felix Hoffman, seorang ahli kimia yang bekerja dengan Friedrich Bayaer & Co. telah berhasil mengidentifikasi gugus fungsi hidroksil dalam asam salisilat dari gugus asetil. (Asetil memberikan efek negatif terhadap bahan kimia tersebut). Zat baru ini dinamakan sebagai aspirin berdasarkan akronim:      A         : Gugus asetil

spir      : nama bunga tersebut dalam bahasa Latin

spiraea : suku kata tambahan yang sering kali digunakan

in         : untuk zat pada masa tersebut.

2. Asam asetat

Asam asetat digunakan dalam produksi rayon asetat, plastik, film fotografi, pelarut cat, dan produk farmasi seperti aspirin. Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH₃COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organic lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118⁰C (245⁰F) dan meleleh pada 17⁰C (62⁰C). Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis.

3.Asam salisilat

Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari phenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 159 oC (318 oF). Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe. (Fessenden dan fessenden.1997.Dasar-Dasar Kimia Organik.Jakarta: Bina Rupa Aksara).

            Iodoform adalah Gugus metil dari suatu metil keton (menghasilkan metode pengubahan metil keton ini menjadi asam karboksilat) di iodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI₃) padat berwarna kuning. Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton menghasilkan bromoform dan kloroform (pembentukannya tak berguna untuk reaksi uji karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak mencolok). Istilah umum untuk menyebut CHX₃ ialah haloform (reaksi haloform).

(Buku petunjuk praktikum Kimia Organik,Fakultas Teknologi Industri.Tim Dosen Pembimbing UPN “Veteran” Jawa Timur).

Iodium (salah satu zat bakterisid terkuat) merupakan antiseptikum yang sangat efektif untuk kulit utuh, maka sebagai tinktur iod banyak digunakan sebelum injeksi. Efek sampingnya adalah sifatnya yang merangsang (nyeri bila digunakan pada luka terbuka) warnanya coklat dan kadang terjadi dermatitis (alergi kulit), hampir semua kuman patogen termasuk fungi, dan virus dimatikan oleh iodium. Begitu pula spora, walaupun diperlukan waktu lebih lama, larutan 2% memerlukan 2-3 jam .

(Anonim.2010.Iodoform.http//www.chemistry.com/content.php?id=123 (Jum’at,21 Mei 2010 15.00 WIB ).

II.2 Sifat-sifat bahan

v Asam salisilat

                 

♫      Nama Sistematis Asam 2-hidroksibenzoat.

♫      Sifat Rumus molekul C₇H₆O₃ .

♫      Massa molar 138,12 g/mol.

♫      Densitas 1,44 g/cm³ .

♫      Titik leleh 159 °C.

♫      Titik didih 211 °C (2666 Pa).

♫      Senyawa terkait Senyawa terkait Metil salisilat,Asam benzoat,Fenol, Aspirin, Asam 4-hidroksibenzoat,Magnesium salisilat,Bismut subsalisilat,Asam sulfosalisilat.

(Anonim.2010.Asam salisilat.http//www.chemistry.com/content.php?id=123 (Jum’at,21 Mei 2010 15.00 WIB ).

v Spiritus

♫      Metanol, juga dikenal sebagai metil alkohol, wood alcohol atau spiritus, adalah senyawa kimia dengan rumus kimia CH_3OH. Ia merupakan bentuk alkohol paling sederhana.

♫      Sifat Rumus molekul CH₃OH .

♫      Massa molar 32.04 g/mol .

♫      Densitas 0.7918 g/cm³.

♫      Titik leleh –97 °C, -142.9 °F (176 K).

♫      Titik didih 64.7 °C, 148.4 °F (337.8 K).

♫      Keasaman (pK_a) ~ 15.5.

♫      Viskositas 0.59 mPa·s at 20 °C.

♫      Momen dipol 1.69 D (gas).

(Anonim.2010.Spiritus.http//www.chemistry.com/content.php?id=123 (Jum’at,21 Mei 2010 15.00 WIB ).

v Aseton

             

♫      Berbentuk cairan yang tidak berwarna dan mudah terbakar. Ia merupakan keton yang paling sederhana.

♫      Aseton larut dalam berbagai perbandingan dengan air, etanol, dietil eter,dll.

♫      Ia sendiri juga merupakan pelarut yang penting.

♫      Aseton digunakan untuk membuat plastik, serat, obat-obatan, dan senyawa-senyawa kimia lainnya.

♫      Selain dimanufaktur secara industri, aseton juga dapat ditemukan secara alami, termasuk pada tubuh manusia dalam kandungan kecil.

(Anonim.2010.Aseton.http//www.chemistry.com/content.php?id=123 (Jum’at,21 Mei 2010 15.00 WIB ).

v Asam sulfat

♫      Asam sulfat Nama Sistematis Asam sulfat Nama lain Minyak vitriol.

♫      Sifat Rumus molekul H₂SO₄ .

♫      Massa molar 98,08 g/mol .

♫      Fase cairan bening, tak berwarna, tak berbau.

♫      Densitas 1,84 g/cm³, cair .

♫      Titik leleh 10 °C, 283 K, 50 °F.

♫      Titik didih 337 °C, 610 K, 639 °F

♫      Terlarut sempurna dalam air

♫      Keasaman (pK_a) −3 .

♫      Viskositas 26,7 cP (20 °C).

♫      Titik nyala tak ternyalakan.

(Anonim.2010.Asam sulfat.http//www.chemistry.com/content.php?id=123 (Rabu, 28 April 2010 9.30 WIB ).

BAB III

PELAKSANAAN PRAKTIKUM

III.1 Bahan yang Digunakan

Aspirin :

1.      Asam Salisilat

2.      Asam Acetat anhidrid

3.      Asam Sulfat pekat

4.      Alkohol

5.      FeCl₃

Iodoform :

1.      Kl

2.      Aseton

3.      Kaporit

4.       Spiritus

III.2 Alat yang Digunakan

Iodoform :

1.      Gelas arloji

2.      Beaker glass

3.      Pipet tetes

4.      Kertas saring

5.      Sepatula

6.      Gelas ukur

7.      Corong

8.      Water bath

9.      Oven

10.  Neraca analitik

Aspirin :

1.      Water bath

2.      Gelas ukur

3.      Beaker glass

4.      Sepatula

5.      Kertas saring

6.      Pipet tetes

III.3 Gambar alat

III.4 Prosedur praktikum

Pembuatan Aspirin

1.      Masukkan 10 gram Asam Salisilat kering, tambahkan kedaamnya 14 cc Asam Asetat anhidrid dan 5 tetes Asam Sulfat pekt ke dalam labu Erlenmeyer dan aduk hingga sempurna.

2.      Campuran dipanaskan di atas penangas air pada suhu 50-60°C sambil diaduk selama 15 menit.

3.      Campuran didinginkan, ditambah aquadest 150 cc, diaduk dan disaring. Hasilnya (endapan) dicuci dengan aquadest. Ini merupakan aspirin yang berupa Kristal yang masih harus dimurnikan lagi.

4.      Pemurnian Hasil.

Kristal dilarutkan dalam 30 cc alkohol panas (alkohol yang dipanaskan dalam penangas air) + 5 cc aquadest panas hingga larut semua, didinginkan lagi. Diambil sedikit kristal lalu tambahkan FeCl₃, jika terjadi warna ungu berarti aspirin belum murni.

           

Pembuatan Iodoform

1.      Membuat larutan kaporit jenuh :

Memanaskan air sampai ± 70°C, kemudian kaporit dimasukkan perlahan-lahan sambil diaduk. Penambahan serbuk kaporit dihentikan apabila pada penambahan berikutnya tidak dapat larut lagi. Campuran disaring, residunya dibuang dan fitratnya yang diperoleh adalah kaporit jenuh.

2.      Menimbang 6 gram Kl dan dilarutkan dalam 100 ml aquadest.

3.      Mengambil 5 ml Aseton, kemudian ditambahkan ke dalam larutan di atas.

4.      Larutan kemudian diaduk perlahan-lahan sampai endapan tidak lagi bertambah.

5.      Kaporit ditambahkan tetes demi tetes, sampai  campuran tidak timbul warna coklat lagi pada penambahan kaporit berikutnya.

6.      Diamkan 10 menit

7.      Disaring dengan saringan penghisap, endapan dicuci 2-3 kali dengan aquadest dan dikeringkan di dalam oven.

8.      Memurnikan endapan yang terjadi :

Endapan yang terjadi dari Iodoform dan kotoran dimasukkan ke dalam labu, lalu ditambahkan sedikit spiritus dan dimasukkan dalam water bath 50-60°C. Jika Iodoform belum larut semuanya perlu ditambahkan spiritus lagi tetes demi tetes sampai Iodoform larut semua. Penambahan spiritus tidak boleh excess. Kemudian larutan disaring dalam keadaan panas dengan saringan penghisap. Filtratnya dituangkan ke dalam beaker glass dan didinginkan sampai terbentuk kristal Iodoform.

9.      Kristal yang terbentuk disaring dan dikeringkan dalam oven.