draft aldehid

From : Atika Nandini 

1131010008

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Ilmu Kimia Organik merupakan ilmu yang mempelajari tentang zat-zat organik. Senyawa organik bahan alam adalah senyawa organik yang merupakan hasil proses metabolisme dalam organisme hidup. Senyawa –senyawa organik banyak terdapat di dalam suatu organisme. Senyawa organik banyak sekali macamnya. Aldehida dan keton merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurang-kurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya.

Pengertian identifikasi itu sendiri adalah suatu proses yang dilakukan untuk menemukan apakah di dalam suatu larutan terdapat suatu senyawa organik. Dalam percobaan ini, praktikan diharapkan dapat mengidentifikasi suatu larutan apakah larutan tersebut mengandung aldehid-keton, atau amina atau asam karboksilat.

I.2 Tujuan Praktikum

1.      Untuk mengidentifikasi adanya Aldehid dan Keton

2.      Untuk mengidentifikasi adanya amina

3.      Untuk mengidentifikasi adanya Asam Karboksilat

I.3 Manfaat Praktikum

1. Praktikan dapat mengetahui reagen-reagen apa saja yang bisa mengidentifikasi adanya Aldehid, Keton, Amina dan Asam Karboksilat

2. Praktikan dapat mengetahui bagaimana cara-cara pengidentifikasian adanya Aldehid, Keton, Amina dan Asam Karboksilat di dalam suatu larutan

3. Praktikan dapat mengetahui cara-cara perhitungan untuk membuat suatu larutan

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Secara Umum

Aldehid – Keton

Aldehida dan keton adalah senyawa-senyawa yang mengandung salah satu dari gugus-gugus penting didalam kimia organik, yaitu gugus karbonil C=O. Semua senyawa yang mengandung gugus ini disebut karbonil. Gugus karbonil adalah atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua.

Aldehida adalah senyawa organik yang karbon- karbonilnya  (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Rumus umum aldehida ialah:

                                                          

    Keton adalah senyawa orgnaik yang karbon-karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Rumus strukturmya ialah:

                                           

Tata Nama Dari Aldehid Dan Keton

1. Aldehida

Dalam sistim IUPAC, aldehid yang sederhana diberi nama berdasrkan alkana induknya dengan akhiran –ana diubah menjadi –anal. Subtitusi lain seperti cabang alkyl dinamakan dengan awalan seperti biasanya. Aldehid sederhana biasanya disebut dengan nama trivialnya. Banyak nnama ini diturunkan dari nama trivial asam karboksilat yang bersangkutan dimana akhiran –at atau asam –oat nya diubah menjadi –aldehida.

2. Keton

Dalam sistim IUPAC, keton sedrhana diberi nama dengan akhiran anone. Kebanyakan nama keton membutuhkan nomor tempat untuk menentukan tempat gugus karbonil karena dapat berada pada tempat berlainan pada rantai karbon. Beberapa macam tata nama trivial dipakai untuk keton. Yang paling mudah adalah memberi nama dua gugus yang terikat pada karbon karbonil lalu menambahkan akhiran keton. Nama-nama lain yang biasa dari keton adalah aseton, asetofenon dan benzofenon.

Fessenden, Ralp, dkk.1992. Fessenden dan Fessenden Kimia Organik Edisi ke-III. Erlangga:Jakarta.Hal:13-15.

Reaksi-reaksi pada aldehid dan keton

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992)

Amina

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.

(Petrucci,1992)

Penggolongan amina

Amina digolongkan menjadi 3 menurut banyaknya alkil yang terikat pada nitrogen.

1.    Amina primer

2.    Amina sekunder

3.    Amina tersier

(Fessenden,1986)

Sifat-sifat Amina

·         Sifat fisika amina.

Titik didihnya berada diantara titik didih senyawa tanpa ikatan hidrogen (alkana/eter) dan senyawa berikatan hidrogen kuat (alkohol) dengan bobot yang sama.

(Fessenden,1986)

·         Sifat kimia amina

Merupakan basa lemah dan bersifat nukleofil, jika bereaksi dengan asam mineral membentuk garam ammonium kuarterner yang larut dalam air.

(Fessenden,1986)

Asam Karboksilat

Turunan hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil disebut asam karboksilat yang diturunkan dari hidrokarbon alkana yang mempunyai rumus molekul umum RCO₂H yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil.

(Brady,1994)

Sifat Asam karboksilat

·         Sifat fisika asam karboksilat

Titik didih asam karboksilat relatif lebih tinggi daripada titik didih –OH ,  -COH, titik leburnya juga relatif tinggi, berbau, asam-asam yang berbobot molekul rendah larut dalam air maupun pelarut organik.

(Keenan,1980)

·         Sifat kimia asam karboksilat

Merupakan asam lemah, lebih asam dari pada alkohol/fenol karena stabilisasi resonansi anion karboksilatnya.

(Fessenden,1986)

     

II.2 Sifat – sifat Bahan

·         2-4 Dinitrophenilhydrazine

Memiliki rumus umum C₆H₆N₄O₄

Berwarna merah atau orange

Sedikit dapat larut dalam air

Mudah terbakar

Sangat peka terhadap guncangan dan gesekan

Bila menggunakan senyawa ini dalam suatu reaksi harus ditambahkan dengan aquadest untuk mengurangi efek ledakan

·         Cyclohexanone

Rumus umum C₆H₁₀O

Tak berwarna

Berupa cairan seperti minyak

Sedikit larut dalam air

Dapat larut dalam etanol

Berbau seperti aceton

·         Etanol

Memiliki rumus umum C₂H₅OH

Massa molar 46,07 g/mol

Berupa cairan tak berwarna

Densitas (kerapatan) 0,789 g/cm³

Larut dalam pelarut organik

Memiliki titik lebur -114,3°C

Memiliki titik didih 78,4°C

Viskositasnya 1,200 cP pada suhu 20°C

·         Benzaldehyde

Berupa cairan pada suhu 25°C

Tidak berwarna

Berbau seperti almond

Memiliki titik didih 178,1°C

·         Benzhophenone

Berupa padatan putih

Densitas (kerapatan) 1.11 g/cm³

Memiliki titik lebur 47,9 °C

Memiliki titik didih 305,4 °C.

·         Butyraldehyde (butanal)

Rumus umum adalah C3H8O

Mudah terbakar

Berupa cairan

Berbau tidak enak

Densitas (kerapatan) 0.8 g/ml

Memiliki titik lebur −99 °C

Memiliki titik didih 74.8 °C

·         CrO₃ (kromat)

Berwarna merah gelap atau orange coklat

Berupa butiran padat

Berbau tidak enak

Larut dalam asam sulfat dan asam nitrat

·         Asam Kromat

Rumus kimianya adalah H₂CrO₄

Merupakan oksidator yang kuat dengan bilangan oksidasi adalah +6

Berwarna merah kecoklatan, jingga atau kuning

·         Asam Sulfat

Termasuk asam kuat

Massa molar 98,08 g/mol

Berupa cairan bening, tak berwarna, tak berbau

Densitas (kerapatan) 1,84 g/cm³

Larut dalam air

Viskositasnya 26,7 cP pada suhu 20°C

·         Aceton

Memiliki rumus umum CH₃COCH₃

Massa molar 58,08 g/mol

Berupa cairan tak berwarna

Densitas (kerapatan) 0,79 g/cm³

Memiliki titik lebur -94,9°C (178,2 K)

Memiliki titik didih 56,53°C (329,4 K)

Viskositasnya 0,32 cP pada suhu 20°C

·         KOH

Berupa padatan berwarna putih

Dapat larut dalam air

Densitas (kerapatan) 2.044 g/cm³

Memiliki titik leleh 420 °C dan titik didih 1327 °C

Kelarutan dalam air 110 g/100 mL (25 °C) 178 g/100 mL (100 °C)

·         Aniline

Berupa cairan berwarna

Densitas (kerapatan) 1.0217 g/ml

Memiliki titik leleh -6,3 °C dan titik didih 184,13 °C

Dapat larut dalam air dengan kelarutan 3.6 g/100 mL pada suhu 20°C

·         Asam Asetat

Memiliki rumus umum CH₃COOH

Massa molar 60,05 g/mol

Berupa cairan tak berwarna atau kristal

Densitas (kerapatan) 1,049 g/cm³ (cairan) dan 1,266 g/cm³ (padatan)

Memiliki titik lebur 16,5°C dan titik didih 118,1°C

Keasaman (pKa) 4,76 pada suhu 20°C

·         Asam Formiat

Berupa cairan tak berwarna

Dapat merusak kulit

Berbau tajam

Larut dalam air dengan sempurna

Asam yang paling kuat dai asam-asam karboksilat.

·         Asam Sitrat

Berupa serbuk kristal berwarna putih.

Secara kimia, asam sitrat bersifat seperti asam karboksilat lainnya

Jika dipanaskan di atas 175 °C, asam sitrat terurai dengan melepaskan karbon dioksida dan air

·         Asam Oksalat

Berupa kristal dapat larut dalam air

Memiliki titik didih 101-102⁰C (dihidrat)

Densitas dalam fase 1,90 g/cm³ (anhidrat)  1.653 g/cm³ (dihidrat)

BAB III

PELAKSANAAN PRAKTIKUM

III.1 Bahan yang digunakan

a)      Larutan Tollens A

b)      Larutan Tollens B

c)      Benzaldehyde

d)     Aquadest

e)      H₂SO₄ (Asam Sulfat)

f)       Aceton

g)      AgNO₃ (perak nitrat)

h)      Sodium Hydroxide 10%

i)        Padatan Kalium Iodida (KI) dan I₂

j)        Larutan KOH

k)       Cairan Amina (Anilin)

l)        Larutan Asam Asetat

m)    Larutan Asam Oksalat

n)      Larutan Asam Formiat

III.2 Alat yang digunakan

a)      Tabung Reaksi

b)      Beaker Glass

c)      Gelas Ukur

d)     Corong

e)      Pengaduk atau Spatula

f)       Labu ukur

g)      Water bath

h)      Pipet tetes

i)        Kertas Lakmus

j)        Rak tabung

k)      Kaca arloji

            III.4 Prosedur Praktikum

IDENTIFIKASI ALDEHYD DAN KETON

ü  2-4 Dinitrophenylhidrazine

Masukkanlah 1tetes cairan yang tersedia kedalam suatu tabung reaksi dan tambahkan 1ml reagen 2-4 dinitrophenilhydrazine. Jika campuran tersebut membentuk suatu padatan, larutkan kira-kira 10mg padatan dengan sedikit etyhanol 95% atau bis ( 2-etoxyethyl) ether sebelum ditambahkan reagen. Kocok campuran tersebut dengan kuat. Beberapa aldehyde dan keton dapat menghasilkan endapan berwarna kuning kemerah-merahan dalam waktu yang singkat. Akan tetapi, beberapa campuran lain baru dapat membnetuk endapan dalam waaktu lebih dari 5 menit, atau dapat juga dengan menggunakan pemanasan ringan untuk membentuk endapan. Endapan ini menunjukkan adanya aldehyde dan keton.

Campuran yang diidentifikasi :

Lakukan pengujian terhadap:

·           Cyclohexanone

·           Benzaldehyde

·           Benzophenone

Reagen

Larutkan 3gram 2-4 dinitrophenylhidrazine kedalam 15 ml H₂SO₄ . Campurkan 20ml aquadest dan 70ml ethanol 95% kedalam beaker. Dengan pengadukan yang kuat, secara perlahan-lahan tambahkan larutan 2-4 dinitrophenilhydrazine kedalam campuarn ethanol. Setelah tercampur sempurna, kemudian saring larutan tersebut dengan menggunakan penyaring air suling.

ü  ASAM KROMAT

Ambil beberapa ml cairan, tambahkan beberapa tetes reagen asam khromat dengan cara dikocok. Untuk pembuktian dapat ditunjukkan dengan terbentuknya endapan berwarna hijau dan warna orange dari reagen akan menghilang. Dengan menggunakan aldehyde aliphatic RCHO, larutan menjadi keruh dalam waktu 5detik dan endapan terbentuk dalam waktu 30 detik. Dengan aldehyd aromatic, Ar CHO pada umumnya membutuhkan waktu yang lebih lama. Untuk identifikasi yang negatif, biasanya tidak membentuk endapan. Dalam beberapa hal dapat terbentuk endapan tetapi larutan yang dihasilkan berwarna orange. Didalam melakukan identifikasi, kita harus yakin apabila aceton digunakan sebagai pelarut tidak akan dapat membuktikan adanya aldehyde dan keton dengan menggunakan reagen asam khromat. Tambahkan beberapa tetes reagen asam khromat kedalam suatu tabung reaksi yang didalamnya terdpat sedikit reagen aceton. Diamkan campuran tersebut selama 3-5menit. Apabila tidak ada reaksi yang terjadi dalam waktu tersebut, maka aceton cukup murni untuk digunakan sebagai pelarut dalam identifikasi. Jika identifikasi terbukti, coba ke botol aceton yang lain atau murnikan beberapa acetondari aklium permanganat.

CAMPURAN YANG DIIDENTIFIKASI:

Lakukan pengujian terhadap:

·         Benzaldehyde

·         Butanal

·         Cyclohexanone

REAGEN

Larutkan 1gram CrO₃ kedalam 1ml H₂SO₄, kemudian tambahkan dengan 3ml aquadest dengan perlahan-lahan.

ü  Tollens test

Reagen harus disediakan sebelum digunakan. Untuk menyediakan reagen, campurkan 1ml larutan. Tollens A dengan 1ml larutan tollens B (NaOH 10 %). Endapan perak oksida akan terbentuk. Tambahkan kira-kira 10 % larutan amonia secara perlahan-lahan kedalam campuran untuk melarutkan perak oksida. Reagen yang telah disiapkan dapat digunakan seketika untuk membuktikan suatu identifikasi. Ambil beberapa tetes cairan aldehyd, tambahkan larutan ini kedalam tabung reaksi yang berisi 2-3ml reagen. Kemudian kocok larutan. Jika didalam tabung reaksi terbentuk cermin perak maka identifikasi tersebut perlu memeanaskan tabung reaksi kedalm air hangat.

ü  Iodoform test

Dengan menggunakan pipet Pasteur, tambahkan 4 tetes cairan yang tersedia kedalam tabung reaksi yang besar, 5ml aquadest dan 1ml sodium hydroxid 10%. Ambil setetes demi setetes iodine dari larutan KI kedalam larutan didalam tabung reaksi, kocok tabung reaksi setelah penambahan larutan. Selama penambahan akan mengakibatkan warna pelarut dari iodine akan hilang dengan cepat. Dalam beberapa hal, kocoklah tabung reaksi dengan kuat hingga warna dari larutan hilang dan kemudian berubah menjadi warna kuning muda. Selain itu perlu juga dilakukan sedikit pemanasan terhadap larutan didalm penangas air pada suhu 60^o C. Untuk membantu menghilangkan warna dari larutan, sekali lagi kocok tabung reaksi dengan kuat setelah dilakukan pemanasan.

Setelah warna dari larutan hilang sempurna, kemudian tambahkan aquadest kedalam tabung reaksi. Dan kocoklah dengan kuat. Diamkan tabung reaksi tersebut dalam waktu 5menit. Endapan kuning dari Iodoform akan terbentuk jika cairan yang tersedia adalah methyl keton atau campuran yang mudah teroksidasi menjadi methyl keton juga akan mengalami hilangnya warna, tetapi tidak akan membentuk endapan. Untuk membuktikan bahwa  endapan kuning adalah iodoform maka kita harus mengeringkan dan menentukan titik leleh dari endapan tersebut, dimana titik leleh dari iodoform adalah 119^o-121^o C.

IDENTIFIKASI AMINA

ü  Hinsberg Test

Tempatkan 1ml cairan amina, tambahkan 0,2 gram p-toulena sulfonyl chloride atau benzena sulfonyl chloride dan 5ml larutan KOH 10% didalam tabung reaksi. Tutup tabung reaksi dengan rapat dan kocoklah selama 3-5 menit, kemudian buka tutupnya dan panaskan tabung reaksi dengan steam bath selama 1menit sambil dikocok. Dinginkan larutan dan amati dengan kertas pH yang bertujuan untuk mengetahui ada tidaknya amina. Jika tidak terdapat kandungan amina didalm tabung reaksi tersebut, maka tambahkan KOH sampai terbentuk endapan. Kemudian tambahkan dengan 5ml aquadest dan kocoklah larutan tersebut. Jika endapan tidak terlarut maka sulfonamide dimungkinkan telah terbentuk mengandung 2-amina.

ü  Asam nitrat test

Larutakan 0,1 gr amina dalam 2 ml aquadest dan tambahkan 8 tetes H₂SO₄. Gunakan tabung reaksi yang berukuran besar. Dinginkan larutan tersebut pada suhu 5^oC dalam ice bath. Lakukan pendinginan terhadap 2ml larutan sodium nitrat 10% dalam tabung reaksi yang lain. Dalam tabung reaksi ketiga, siapkan larutan dari 0,1 gr -naphtol dalam 2ml cairan sodium hydroxide dan masukkan kedalam ice bath untuk didinginkan. Tambahkan larutan sodium nitrit setetes demi setetes sambil dikocok kedalam larutan amina. Amati gelembung-gelembung gas nitrogen. Lakukan dengan hati-hati sehingga tidak mengganggu proses perubahan atau hilangnya warna coklat dari gas nitrogen. Perubahan terhadap gas yang terjadi pada suhu 5^oC dapat menunjukkan adanya amina primer (aliphatic), RNH₂. Terbentuknya cairan yang menyerupei minyak yang berwarna kuning atau endapan kuning dapat membuktikan adanya amina sekunder, R₂NH. Amina yang lain yang tentunya berupa amina tersier tidak dapat bereksi atau dapat dikategorikan kedalam golongan amina sekunder. Apabila perubahan yang terjadi terhadap gas sangatlah minim pada suhu 5⁰C, maka diamkan sebentar dan panaskan secra perlahan-lahan hingga mencapai suhu kamar. Gelembung yang terbentuk pada suhu kamar dapat menunjukkan senyawa asli yang bisa kita sebut dengan amina primer (aromatik), ArNH_2. Ambil bekas larutan tersebut dan tambahkan seteets demi seteets larutan β- naphtol. Jika terbentuk endapan merah, maka kita dapat membuktikan bahwa cairan yang tersedia tersebut adalah amina primer (aromatik ), ArNH_2.

ü  pH dari larutan

Jika campuran tersebut larut dalam air, siapkan larutan tersebut dan amati pHnya dengan menggunakan kertas pH. Jika cairan tersebut berupa amina maka dapat dibuktikan dengan pH yang tinggi. Apabiala campuran tersebut tidak larut dalam air maka dapat dilarutkan terlebih dahulu dalam ethanol air atu 2-dimethoxy-etane.

ü  ACETYL CHGLORIDE

Amina dapat digunakan untuk membuktikan adanya acetyl chloride. Identifikasi ini dapat diuraikan dengan percobaan pada alkohol. Jika campuran ini dapt dinetralkan dengan air,maka amina primer dan sekunder dapat menghasilkan acetamide padat, sedangkan amina tersier tidak dapat menghasilkan padatan sama sekali.

IDENTIFIKASI ASAM KARBOKSILAT

ü  pH dari larutan

Apabila campuran tersebut dapat larut dalam air, siapkan larutan dan kemudian amati pHnya dengan menggunakan kertas pH. Jika campuran tersebut bersifat asam maka harga pHnya kecil. Jika campuran tersebut tidak dapat larut dalam air, maka dapat dilarutkan terlebih dahulu didalam ethanol (atau methanol) dan air.Pertama-tama tambahkan campuran tersebut kedalam alkohol dan kemudian tambahakan aquadest hingga larutan menjadi keruh. Selanjutnya tambahkan kedalam larutan tersebut setetes demi setetes alkohol dan amati pHnya dengan menggunakan kertas pH.

ü  Sodium Bicarbonat Test

Larutkan sedikit campuran yang tersedia kadalam larutan sodium bicarbonat 5%. Amati larutan tersebut, jika campuran tersebut bersifat asam, maka akan terbantuk gelembung – gelembung CO₂.

RCOOH + NaHCO₃  → RCOO^-Na⁺ + H₂CO₃

               H₂CO₃ → CO₂  + H₂O

                          Gas / gelembung

Lakukan percobaan terhadap :

·         Asam Asetat

·         Asam Oksalat

·         Asam Formiat

·         Asam Sitrat

Read More